Denominado como el " choque cultural" sería sólo el principio de los retos que tendría Microsoft por delante si se acepta su oferta de 45.000 millones de dólares. Primero y más importante, Microsoft debe convencer a las estrellas de Yahoo de que entierren años de hostilidad de Silicon Valley contra su rico vecino de Washington para trabajar juntos contra un enemigo común: Google. Mientras tanto, los jefazos de Microsoft tendrán una especie de empresa "arca de Noé" (con dos de cada cosa) que necesita ser remodelada para convertirse en una sola marca cohesionada.
"Definitivamente va a ser un largo proceso", ha indicado Toan Aran, analista de Morningstar, señalando que la propia reestructuración interna de Yahoo añade más complejidad a lo que ya era de por sí una difícil integración. Microsoft tiende a producir ejecutivos agresivos similares a su consejero delegado Steve Ballmer, que rara vez se retira de una pelea, mientras que Yahoo anuncia a los empleados potenciales su "irreverencia" en una página de ofertas de trabajo.
Los analistas temen que los empleados recelosos de Microsoft emprendan un éxodo de talentos de Yahoo hacia empresas como Google, porque el primer activo de Yahoo podría ser su gente y su experiencia en la Red. Las dos empresas tienden a ver el mundo de forma esencialmente distinta. Mientras que Yahoo, basada en Sunnyvale, California, siempre ha sido una empresa de Internet, las raíces de Microsoft están en la venta del software que reside en el disco duro del ordenador. Microsoft Office y Windows son sus productos centrales, produciendo el grueso de los beneficios de la empresa. En cambio, su división de servicios online no ha ofrecido beneficios en dos años.